Ông được sinh ra dưới cái tên David Henry Thoreau tại hạt Concord, tiểu bang Massachusetts, Hoa Kỳ. Cha ông là John Thoreau, chủ một doanh nghiệp sản xuất bút chì, còn mẹ ông là Cynthia Dunbar. Ông nội của Thoreau là người Pháp chính gốc và được sinh ra tại Jersey. Còn ông ngoại-Asa Dunbar, đã từng là thủ lĩnh của phong trào "Butter Rebellion" (tạm dịch là cuộc nổi dậy vì chất lượng bơ), phong trào phản kháng đầu tiên được ghi lại tại Colonies. "David Henry" được đặt lại thành "Henry David" sau khi chú ông là David Thoreau mất. Nhưng ông đã không là Henry David cho tới mãi những năm sau khi học xong đại học, mặc dù vậy ông cũng chưa từng bị kiện vì mang cái tên không hợp pháp. Ông có hai anh chị ruột là Helen and John Jr. và một người em gái tên là Sophia. Ngôi nhà nơi Thoreau được sinh ra vẫn nằm trên đường Virginia tại hạt Concord và hiện vẫn đang được những người dân ở đó bảo quản. Ngôi nhà vẫn như cũ duy chỉ có điều là nó đang ở một nơi cách chỗ cũ hơn 90m.

Thầy Amos Bronson Alcott và dì của Thoreau đều nói từ "Thoreau" đọc như "thorough"-nghĩa là tận tâm, trong cách đọc chuẩn của người Mỹ. Edward Emerson cho rằng cái tên đó nên phát âm là Thó-row, nhấn giọng ở âm tiết đầu. Thoreau luôn xuất hiện trước mọi người với phong thái giản dị, với chiếc mũi mà ông gọi đó là điểm nổi bật nhất của mình. Về khuôn mặt của ông, Nathaniel Hawthorne đã từng viết: "[Thoreau] thật xấu xí như thể một tên tội đồ, cái mũi dài, cái miệng khó ưa, và với cái vẻ thô kệch,quê mùa-dù cách cư xử vẫn lịch sự, thật xứng với cái ngoại hình của anh ta. Nhưng sự xấu xí của anh lại mang cái gì đó rất chân thật và không tạo sự khó chịu, và điều đó đã tôn lên vẻ đẹp về tâm hồn hơn là về mặt hình thức." Thoreau luôn đeo cái nơ trên cổ mình, và ông cũng nói rằng đó là điều hấp dẫn phụ nữ. Tuy nhiên nhà văn nữ Louisa May Alcott đã nói với Ralph Waldo Emerson rằng bộ râu quai nón của Thoreau "đã hầu như làm mất đi vẻ phong tình của ông và đã giữ cho những phẩm chất tốt đẹp nơi ông ấy có thể tồn tại vĩnh cửu."

Thoreau đã từng học tại Đại học Harvard từ 1833 đến năm 1837 và từng sống tại ký túc xá Hollis Hall. Tại đây ông học các môn hùng biện, văn hóa Hy Lạp, triết học, toán học và khoa học. Từng có giai thoại kể rằng ông đã từ chối trả 5 đôla tiền phí để lấy bằng tốt nghiệp trường Harvard. Trong thực tế, học vị thạc sĩ của Thoreau mà ông từ chối chi trả tiền, hoàn toàn không có nhiều giá trị học thuật. Cao đẳng Harvard đã đề nghị khóa học này đối với sinh viên tốt nghiệp như là "để chứng minh giá trị bản thân của họ bằng cách đã sống sót trong vòng 3 năm sau khi tốt nghiệp; và trích 5 đôla từ số tiền mà họ đã kiếm được, tiết kiệm được, hay thừa kế được cho các trường đại học, cao đẳng mà họ đã từng học." Thoreau đã đáp lại bằng câu nói: "Let every sheep keep its own skin"-tạm dịch là "Hãy để cho những con cừu được giữ bộ da của nó". Qua câu nói đó ông ngầm phê phán giá trị thực của mảnh bằng được viết trên giấy giả da cừu.